シャイな人…というか、シャイに見える人には２つのタイプがあります。
人と関わりたいけれど、自分から関わることを得意としない人。
人と関わることを面倒だと思っていて、関わる気がない人。
このタイプによって、やるべきことは変わります。
前者であれば、こちらから声をかけることからはじめます。
現在までにどのような関わりを持っているのか、どのように知り合った人かによっても少しやり方は変わりますが、共通しているのは、いきなり積極的に話しかけたり、質問をするというようなことはやめましょう。
相手ができるだけ気を使わずにすむ居場所に、あなたがなることをイメージしてみましょう。
だから一生懸命話しかけることが、なにを聞かれるのかと相手を不安に思わせたり、良い答えができないと悩ませることになるなら、それは無意味、むしろ逆効果ということになります。
気軽に挨拶したり、どうしていいのか困っているようなら、そのときに、一言声をかければいいと思います。
気を使ってる様子が相手に伝われば、これもまた「自分がいないほうがいいのか？」なんて思わせてしまうことにもなりかねません。
相手の様子を一生懸命観察して、今なにをすべきかを判断して関わろうとしないでください。
あくまでもその場の雰囲気のほうが大事です。
優先順位としては、全体的な雰囲気が一番で、ほんの少し、気がついたときにでも声をかける程度が一番ちょうどいいです。
少し話ができるようになってきたら、「こういうところってなれないんだよね」とか「私けっこう人見知りでさ（＾＾；；」とか、何気ない形で、相手に私も一緒だというメッセージを伝えます。
ポイントは相手が自然に受け入れられたと思えるということ。
いったん受け入れられたと安心できれば、それは相手にとって大事な存在になるはずです。
当然仲良くなれますよ。
決してあなたが、受け入れてあげた、居場所を作ってあげた…というように相手より上に立たないでくださいね。
どちらが上でも下でもなく、同じ立場という形で関わっていきましょう。
後者のほうは、人と関わることが面倒だと思っているので、こちらが関わろうとすると「うざい」と思う可能性が高いのです。
もちろんそれはその人の問題で、決して「私だから関わりたくないと思われた」ということではないのです。
今の時代そういう人もけっこういます。
残念ですが、相手が関わりたくないと思っている限り、何をしても「うざい」と感じるでしょう。
今その人と仲良くなることはかなり難しいでしょうね。
もちろんいつ、どのタイミングでだれがどのように変わるかはわかりません。
どうしてもその人と仲良くなりたいと思うなら、そのことを理解してチャレンジしてください。
もしかすると、あなたの働きかけがきっかけで、相手に変化が起こることもありますから。